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衢州市有機(jī)合成試劑(27)——苯硒鋅鹵化物

作者:創(chuàng)始人 日期:2024-07-16 人氣:14392

有機(jī)合成試劑(27)——苯硒鋅鹵化物

結(jié)構(gòu)式:

英文名字:Phenylselenyl zinc chloride

分子式:C6H5ClSeZn

分子量:140.57

CAS號(hào):不詳(原文中CAS號(hào)5707-04-0經(jīng)搜索指示苯基氯化硒)

是否商業(yè)化試劑:不是

物理性質(zhì):白色固體,bp 107~108 °C / 1.0mmHg。易溶于甲苯。

制備方法:可以通過(guò)市售的苯硒氯化物在 THF 中與鋅粉氧化加成得到。

使用注意:該試劑具有強(qiáng)烈的吸濕性。有毒,對(duì)環(huán)境有害,一般在通風(fēng)櫥中進(jìn)行操作。低溫儲(chǔ)存。

苯硒鋅氯(或溴)化物是一種穩(wěn)定的含硒化合物[1]。主要用作親核試劑合成含硒有機(jī)化合物。多以水和THF做溶劑,可以與含有易離去基團(tuán)的化合物發(fā)生 SN2反應(yīng),得到相應(yīng)的取代產(chǎn)物 。離去基團(tuán)離去能力參考:有機(jī)合成中常見(jiàn)離去基團(tuán)排序總結(jié)

在 THF或水溶液中,乙烯基鹵化物可以與苯硒鋅鹵化物進(jìn)行親核取代反應(yīng),得到相應(yīng)的 E-構(gòu)型取代產(chǎn)物。在取代反應(yīng)過(guò)程中反應(yīng)物的構(gòu)型保持不變,而且在水介質(zhì)中的反應(yīng)效果會(huì)更好。但使用 β-鹵代-α,β-不飽和酮與苯硒鋅鹵化物反應(yīng)時(shí),由于羰基與鋅結(jié)合,得到的是Z-構(gòu)型的產(chǎn)物。

    有機(jī)鋅試劑由于其良好的官能團(tuán)耐受性和穩(wěn)定性以及低毒性的特點(diǎn),被廣泛應(yīng)用于碳碳鍵和碳雜原子鍵的構(gòu)建中。雖然近年來(lái)強(qiáng)有力的反應(yīng)可以利用外消旋試劑進(jìn)行不對(duì)稱(chēng)合成,但是過(guò)渡金屬催化進(jìn)一步拓寬了非外消旋有機(jī)鋅試劑的應(yīng)用范圍。常見(jiàn)的制備有機(jī)鋅試劑的方法是鋅插入到有機(jī)鹵化物中,但這一過(guò)程一般會(huì)經(jīng)過(guò)自由基中間體,這使得不對(duì)稱(chēng)合成具有挑戰(zhàn)性。其他的制備手性有機(jī)鋅試劑的方法得到了發(fā)展。Knochel團(tuán)隊(duì)發(fā)展了硼氫化和隨后的硼-鋅交換策略得到了手性有機(jī)鋅試劑(圖1a);Campos通過(guò)脫質(zhì)子化/轉(zhuǎn)金屬化的方法得到了雜環(huán)類(lèi)有機(jī)鋅試劑(圖1b),該策略后來(lái)被Gawley修改為使用催化量的鋰化二氨基醇鹽(圖1c);近期,Knochel團(tuán)隊(duì)通過(guò)鋰-鹵素原子交換以及隨后的轉(zhuǎn)金屬化得到了手性二烷基鋅試劑(圖1d)。π-鍵的直接碳鋅化是很特別的方法之一,但是被報(bào)道得很少,并且僅有具有應(yīng)力和活化的烯烴可以實(shí)現(xiàn)(圖1e)。本文,波士頓學(xué)院的JamesP. Morken發(fā)展了手性鎳催化劑參與的乙烯基硼酸酯的碳鋅化,得到手性α-硼鋅試劑,該產(chǎn)物構(gòu)型穩(wěn)定可與多種親電試劑反應(yīng)得到手性烷基硼酸酯

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